Родился между 1050 и 1060 годами в городе Халкисе на острове Эвбея. Носил фамилию Ифест.
Обучение проходил в Константинополе.
Завершив образование, Феофилакт остался в столице, где был рукоположен в сан дьякона, входил в причт храма Святой Софии и носил титул ритора Великой Церкви. Обязанностью его было объяснять Священное Писание и писать поучительные слова от имени патриарха. В одном древнем памятнике блаженный Феофилакт назван учителем риторов. Так назывались те из риторов, которые особенно отличались даром проповедничества и потому могли служить примером для других менее способных и опытных проповедников.
Несколько лет он трудился в школе при патриархии, однако то было не духовное учебное заведение, и многие его ученики стали учителями, врачами, военными, чиновниками, судьями, как, впрочем, и священникам. Среди них выделяется Константин Дука, предполагаемый наследник византийского престола. Сына бывшего императора Михаила VII и кавказской принцессы Марии Аланской поручил заботам Феофилакта, — вероятно, в 1085 или 1086 году — император Алексей Комнин. В 1087 году супруга императора Алексея родила сына Иоанна, который и стал наследником престола.
Мария Аланская поддерживала с Феофилактом тесные дружеские отношения и оказывала ему свое покровительство. Именно по просьбе василиссы (императрицы) Марии он написал пространный и значительный комментарий к Евангелиям; Феофилакт работал над ним, вероятно, в то время, когда жил в Охриде. Удаление Феофилакта из столицы, куда он напрасно рвался, вероятно стоит в связи с опалой семейства имп. Михаила.
Точное время вступления Феофилакта на архиепископскую кафедру Болгарии с точностью не определена и вызывает много дискуссий. Некоторые источники утверждают, что оно случилось до 1081, другие полагают, что в 1089 или 1090 году.
Василий II присоединил Болгарию к Византии в 1018 году позволил им сохранить некоторые из наиболее дорогих их сердцу национальных институций, главной из которых была их Церковь. В трех хартиях, изданных между 1019 и 1025 годами, император утверждал, что архиепископство Охридское (заменившее болгарскую патриархию времен независимости) является автокефальным. Только с половины XI века архиепископы болгарские стали посылаться уже из Константинополя и назначаться не из природных болгар, а из греков.
Блаженный Феофилакт занял архиепископскую кафедру после Иоанна Аиноса.
Едва Феофилакт вступил в город, как его, писал он своему другу, «охватило убийственное зловоние». Хуже того — жители Охрида встретили своего нового архиепископа насмешками и оскорблениями и распевали на улицах «победную песнь», нарочито прославляя былую славу независимой Болгарии, явно затем, чтобы уязвить его.
Вполне понятно что из-за такой враждебной встречи мысли Феофилакта обратились к недавно покинутой им столице империи, и в том же письме — одном из первых, писанных им в Македонии, — он поддался сильному приступу тоски по родине. «Я едва успел ступить на землю Охрида, но уже тоскую по городу, который, как безрассудный любовник, не отпускает нас из своих объятий».
Кроме грубой простоты болгар, он встретил здесь много такого, что сильно должно было сокрушить всякого ревностного архипастыря. Болгарская Церковь страдала от большого количества еретиков. Павликиане, а потом богомилы повсюду сеяли заблуждения в народе и, подкрепляемые своей многочисленностью, открыто нападали на защитников Православия. Во внешнем же отношении она много терпела от светских правителей Болгарии и сверх того подвергалась частым опустошениям от внешних врагов. К тому же и сами болгары беспрестанно роптали на свое политическое унижение.
Жизнь среди болгар ему казалась заточением, и он даже просил избавить его от этой тяжкой участи. О положении своем в Болгарии писал он к императрице Марии и к великому доместику. Сохранилось более сотни его писем к высшим духовным и светским лицам империи. Письма эти полны жалоб на судьбу, утонченный византиец относился с отвращением к своей славянской пастве, к варварам, "пахнувшим овчиной". Но мало-помалу он свыкся со своим положением в Болгарии, полюбил болгар за их простое, но искреннее благочестие и, несмотря ни на какие противодействия, с отеческой заботливостью предался устроению своей церкви. Препятствия со стороны врагов, по-видимому, только усиливали ревность его о благе.
В управлении Болгарской Церковью блаженный Феофилакт показал себя архипастырем столь мудрым в своих предначертаниях, сколь и твердым в исполнении их. Хорошо понимая, что для духовного просвещения народа ему более всего необходимы способные помощники, он обращал самое строгое внимание на избрание достойных пастырей, особенно епископов.
Так, однажды дук Скопийский просил его произвести в епископы одного человека, и блаженный Феофилакт с достоинством и силой отвечал ему: «Ни тебе, государь мой, не следует мешаться в это великое дело, которое должно совершать со страхом, ни мне так легкомысленно решаться сообщать Божественную благодать». Правитель обещал отблагодарить святителя за исполнение его просьбы, но блаженный Феофилакт и на это отвечал: «Государь мой! Ежели тот, о котором ходатайствуешь, таков же (как и другие избранные), то не ты должен благодарить меня, а я тебя. Если же он неизвестен ни нашей церкви, ни в Константинополе не заслужил особенного одобрения за благочестие и просвещение, то не оскорбляй Бога и не приказывай нам, ибо нам заповедано повиноватися подобает Богови паче, нежели человеком».
Чтобы ближе видеть нужды каждой церкви, блаженный Феофилакт созывал епископов на соборы и здесь рассматривал все проблемы. Здесь же подвергал он общему обсуждению те дела, для которых нужно было взаимное совещание. Поместные соборы, по правилам церковным, должны собираться в известные, определенные времена, и блаженный Феофилакт так был верен этим священным правилам, что никакие препятствия не могли его удержать от исполнения их. «Я еще не освободился от тяжкой болезни, — писал он однажды, собираясь на собор, — как священный глас церковных правил побудил меня к созванию священного собора. Глас поистине Христов возбуждает от одра, дает силы к свободному движению и путешествию и повелевает нести самый одр».
Блаженный Феофилакт много сделал для защиты имущества церкви, которое расхищалось светскими правителями Болгарии, сборщиками царских податей. При внутреннем и внешнем упадке Византийской империи Греческая Церковь нередко несла вместе с народом бремя государственных налогов. Но Болгарская Церковь должна была нести бремя двойных налогов — в пользу государства и для удовлетворения корыстолюбия самих сборщиков. Находясь вдали от столицы, эти чиновники без всякого опасения расхищали церковное имущество под предлогом законного сбора. Блаженный Феофилакт часто получал письменные донесения об этом от епископов, которые сами защитить свои церкви были не в состоянии. То же видел он и в своей епархии. Но его противодействие незаконным поступкам сборщиков восстановило их против него же самого. Будучи до сего времени врагами церкви, они теперь сделались и его личными врагами. Кроме того, некоторые из них имели, кажется, еще и другие, более веские причины ненавидеть его и нападать на Церковь Божию.
Враги распускали о святителе в Константинополе молву, будто он незаконно обогащается за счет бедных болгар, доносили об этом и самому императору, уверяя его, что болгарский архиепископ слишком силен и пользуется властью, превышающей его сан. В самой Болгарии они вооружили против него церковного служителя по имени Лазарь. Этот Лазарь ходил по Болгарии и возбуждал против архиепископа всех отлученных от Церкви за ереси или за какие-либо преступления против правил Церкви.
Несмотря на все скорби, какие встречал блаженный Феофилакт при защите прав и имущества Болгарской Церкви, он не уменьшал своей ревности о ее благе. Он хотел быть отцом для своей паствы и делал для нее не только то, что обязан был по своему званию, но и то, к чему побуждала его христианская любовь. Отеческая заботливость его о благе Болгарской Церкви особенно обнаруживалась в случаях вражеских нападений, которым подвергалась Болгария от соседних народов. Варвары, опустошая страну, грабили и жгли храмы, расхищали церковное имущество, что вынуждало духовенство скрываться в лесах и пустынях. Блаженный Феофилакт, по-отечески переживая за судьбу Болгарской Церкви, употреблял все средства к облегчению ее бедствий; когда не находил их, то просил о помощи других. При нападении на Болгарию апулийцев под предводительством Боэмунда в 1107 году блаженный Феофилакт должен был и сам спасаться бегством из Охриды в Солунь.
Заботы о благе Болгарской Церкви часто побуждали блаженного Феофилакта ездить в Константинополь, чтобы лично ходатайствовать там по делам ее. Во многих письмах он говорит об этих путешествиях в столицу. Покровительство благочестивой императрицы Марии не прекратилось для него с удалением в Болгарию, равно и он не переставал питать уважение к своей покровительнице не только тогда, когда она сидела на императорском престоле, но и после, когда уединенно жила в обществе подвижниц. Много у него так же было и других друзей и покровителей. Поэтому для него всегда было утешительно бывать в Константинополе в их обществе. Некоторые из них весьма значительно помогали ему в заботах о благе Болгарской Церкви — то ходатайствовали по его делам перед императором, то имуществом помогали бедным болгарским церквам и монастырям.
Неизвестно, сколько времени продолжалось служение Феофилакта в качестве архиепископа Охридского. Черпая даты из писем, можно утверждать, что окончилось оно не ранее 1108 года. Если датировка рукописи одного из его стихотворений достоверна, то в 1125 году он был еще жив, но оставался ли еще архиепископом Охридским неизвестно.
По сербским источникам, в конце жизни перебрался Солунь, где и скончался.
Центром плодовитой литературной деятельности блаж. Феофилакта является толкование на книги Священного Писания Ветхого и Нового Завета. Лучший оригинальный труд его в этой области — комментарий на Евангелие, особенно на св. Матфея. Им часто допускается аллегорическое истолкование текста, местами — умеренная полемика с ересями. Толкования на Деяния Апостолов и на послания большей частью почти буквально списаны с малоизвестных комментариев IX и Х в., без указания источника. Важны полемическое сочинение его против латинян, написанное в примирительному духе, и слово о 15 мучениках, в Тивериуполе (Струмице) при Юлиане пострадавших.
