Будущий основатель монашеской обители родился в семье дворян Саниных либо в 1439, либо в 1440 году. Имея материальные блага, его родители, тем не менее, стремились к духовному богатству, к этому же они приучали и своих детей, в конце жизни они приняли монашеский постриг равно как и все их дети. С раннего детства Иван (так звали преподобного в миру) получил разноплановое образование: много времени он уделял изучению церковных предметов под руководством старца Арсения — читал Священное Писание, Псалтырь, Апостол, изучал монастырскую жизнь.
Таким образом он готовил себя к иноческой жизни. В двадцатилетнем возрасте он оставил отчий дом и отправился подвизаться в Саввин монастырь в Твери. Следующим местом его пребывания стал монастырь в Боровске, где преподобный Пафнутий совершил его постриг в монашество с новым именем в честь святого Иосифа Прекрасного. Он трудился на различных послушаниях — в трапезной, пекарне, лечебнице, впоследствии в монастырь поступил отец Иосифа, когда он стал немощным, сын ухаживал за ним с величайшей заботой, туда же пришли и его братья.
В 1477 году Господь забрал к себе духовного наставника монаха Иосифа — преподобного Пафнутия Боровского, согласно его завещанию Иосиф стал иеромонахом, а затем был возведён в сан игумена. Он устраивал жизнь в монастыре чрезвычайно строго, руководствуясь опытом Троице-Сергиевой Лавры, Кирилло-Белозёрского монастыря. Это встретило недовольство большинства монахов, верными игумену остались только семь, преподобный Иосиф после поездки в Кирилло-Белозёрский монастырь решил из-за несогласия с братией оставить Боровскую обитель навсегда.
Преподобный Иосиф вместе с семью верными монахами вернулся в родные места, решив основать там монастырь, его стремление поддерживал Волоколамский князь Борис. Летом 1479 года на Волоке Ламском был заложен храм в честь Успения Божией Матери, его игуменом безоговорочно выбрали Иосифа, он проявил себя не только как хороший организатор, ревностный молитвенник, но и труженик — своими руками строил монастырь. Постепенно число монастырских храмов увеличивалось, авва Иосиф написал «Общежительный Устав», строгие правила которого исполнять было не всем по плечу — некоторые иноки покинули обитель.
В конце жизни преподобному Иосифу довелось пережить немало болезней, он отошёл ко Господу в октябре 1515 года.
Преподобный Иосиф прославился своим литературным трудом «Просветитель», в котором предлагал активно бороться с ересью.
См. также: Святоотеческая литература